Les principaux constituants de la matière vivante/Les constituants organiques/Glucides

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Les principaux constituants de la matière vivante
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Définitions[modifier | modifier le wikicode]

Les glucides renferment C, H, O (composés ternaires) et accessoirement N et S. Le rapport H/O est toujours de 2/1. On distingue les molécules simples que l’on appelle oses et les molécules complexes : les osides.

Les Oses[modifier | modifier le wikicode]

Définition[modifier | modifier le wikicode]

Les oses sont des polyols (ou polyalcools), c'est-à-dire qu’ils possèdent plusieurs fonctions alcool (I et II) et un groupement carbonyle : fonction aldéhyde ou cétone.

  • Les oses porteurs d’une fonction aldéhyde sont appelés des aldoses
  • Les oses porteurs d’une fonction cétone sont appelés des cétoses

Un ose sera toujours défini par :

  • La fonction carbonyle
  • Le nombre (n) d’atomes de C contenu dans la molécule :
    • Si n=3 → triose
    • Si n=4 → tétrose
    • Si n=5 → pentose
    • Si n=6 → hexose

Fichier:Panneau attention 20.png : CnH2nOn ou Cn(H2O)n d’où l’ancien nom des glucides : hydrates de carbone (exception avec le désoxyribose).

exemple : si triose : C3H6O3, si hexose : C6H12O6

Les aldoses[modifier | modifier le wikicode]

On appelle aldose un ose portant une fonction carbonyle aldéhydique sur le C n°1 (ou C1) et n-1 fonctions alcool dont une fonction alcool Iaire toujours portée par le Cn.

exemple : Aldotriose C3H6O3

Fichier:Image034constituants.gif

exemple : Aldotétrose C4H8O4

Fichier:Panneau attention 20.png

  • x.C* → 2^x énantiomères
  • 1.C* → 2 énantiomères
  • 2.C* → 4 énantiomères
  • 3.C* → 8 énantiomères
  • 4.C* → 16 énantiomères


Fichier:Panneau attention 20.png Relation entre le nombre de C total et le nombre de C* : x = n – 2 n = nombre d’atomes de C total (attention, c'est vrai pour les aldoses mais pas pour les cétoses).

Fichier:Image036constituants.gif

L’aldose de la figure ci-dessus : « Formule semi-développée d’un C5H10O5 » possède x=n-2=5-2=3 C*, c'est à dire 2x=23=8 énantiomères possibles.


Fichier:Panneau attention 20.png La plupart des oses naturels (aldoses ou cétoses) sont de la série D.

Fichier:Image038constituants.gif

Il pourrait être intéressant d'avoir ici la formule du désoxyribose voir ici [1]

Parmi les aldoses importants nous avons l'aldopentose ribose (constituant des acides nucléiques : ADN, ARN) et les aldohexoses glucose (Glc, faisant partie du diholoside saccharose) et galactose (présent dans le lait).

Fichier:Image040constituants.gif

Les cétoses[modifier | modifier le wikicode]

Les cétoses sont des oses simples portant comme fonction principale la fonction cétone :

Fichier:Image042constituants.gif

La fonction cétone est portée par le carbone n°2 (C2).

Fichier:Image044constituants.gif

Fichier:Image046constituants.gif

Dans le cas de la figure ci-dessus : « cétohexoses dont le fructose » nous avons 3.C*=23=8 isomères optiques.

Cyclisation des oses[modifier | modifier le wikicode]

Jusqu’à présent nous avons écrit la formule des oses sous forme d’une chaîne linéaire mais cette représentation n’est pas satisfaisante car elle ne permet pas d’expliquer un certain nombre d’observations. Il fallait donc envisager l’existence d’un atome de carbone asymétrique supplémentaire et Tollens proposa une structure où le carbone 1 du glucose devient asymétrique après l’apparition d’un cycle formé par l’élimination d’une molécule d’eau entre la fonction aldéhydique et l’hydroxyle porté par le carbone 5, créant ainsi un pont osidique (voir complément sur les liaisons osidiques dans le chapitre consacré aux Osides).

Fichier:Image048constituants.gif

Le cycle hexagonal n’est pas plan : en raison des angles de valence de l’atome de carbone, le cycle pyranique prend une conformation en bateau ou en chaise. Cette cyclisation donne naissance à deux nouveaux isomères  et  du fait de la naissance d'un nouveau C*.

Fichier:Image050constituants.gif

Il y a deux possibilités de cyclisation donnant deux formes différentes : la forme pyrane (voir figure ci-dessus : « passage du D-glucose de la forme linéaire à la forme glucopyranose ») et la forme furane.

Fichier:Image052constituants.gif

Fichier:Image054constituants.gif

Les osides[modifier | modifier le wikicode]

On distingue les holosides (polymères d’oses) et les hétérosides (constitués de l’association entre une fraction osidique et une fraction lipidique, protidique ou minérale). Nous ne parlerons ici que des holosides par opposition aux hétérosides). Selon le nombre d’oses constituant la chaîne, on parle de :

  • Diholosides (2 oses : n = 2)
  • Oligoholosides (n  10)
  • Polyholosides (n > 10)
Les diholosides[modifier | modifier le wikicode]

Fichier:Image056constituants.gif


exemple : la liaison s'appellera 1,4 ou 1,6 selon que les oses  sont reliés entre eux par une liaison entre le C1 du premier ose et le C4 du second ou le C1 du premier ose et le C6 du second.

Fichier:Image058constituants.gif


Fichier:Panneau attention 20.png Les principaux diholosides sont le maltose (Glc 1,4 Glc) et le lactose (Gal 1,4 Glc) pour les diholosides réducteurs et le saccharose (Glc 12 Fruc) pour les diholosides non réducteurs.

Les polyholosides[modifier | modifier le wikicode]

Les polyholosides sont des polymères homogènes d'oses : enchaînement d'un nombre important d'unités identiques. Dans les cas d'études qui suivent, l'unité de base (ou monomère) est le glucose (Glc).

Il existe trois exemples principaux : dans le monde végétal nous avons l'amidon et la cellulose (fibre alimentaire) et dans le monde animal le glycogène.

Amidon et glycogène possèdent une structure proche car ils constituent la forme de réserve du glucose soit chez le végétal, soit chez l'animal. Ces 2 molécules dont constituées d'une polymérisation du glucose en 1,4 et en 1,6.

Fichier:Image060constituants.gif

Il serait intéressant d'avoir ici également la figure du glycogène

Fichier:Panneau attention 20.png Formule brute de l'amidon : (C6H10O5)n

exemple : Comparons la masse molaire de la molécule d'amidon avec celle du glucose. Prenons une molécule d'amidon à 50 résidus Glc. Amidon : M(C6H10O5)50=162x50=8100 g.mol-1 → macromolécule. Glucose : M(C6H12O6)=180 g.mol-1 → molécule simple.

Pour la cellulose il s'agit d'un polymère de glucose en 1,4. Ces liaisons ne sont pas digérées par l'organisme humain car il existe une spécificité d'action des enzymes.

Lors des processus de digestion alimentaire, l'amidon est tout d'abord dégradé en maltose par les amylases salivaires et pancréatiques. Ensuite, les maltases intestinales vont dégrader le maltose en glucose, glucose qui sera absorbé.

Fichier:Image062constituants.gif

Lors de besoin en glucose (le cerveau est un grand consommateur) il y a hydrolyse du glycogène en glucose afin d'augmenter la glycémie : c'est la glycogénolyse.


Fichier:Panneau attention 20.png L'amidon peut être mis en évidence grâce au test à l'eau iodée. En présence d'amidon, la solution vire au bleu nuit. S'il n'y a pas d'amidon dans la solution, cette dernière reste jaune pâle car l'iode possède cette couleur. Le glycogène peut également être mis en évidence par le même procédé (couleur brun acajou).

Rôles[modifier | modifier le wikicode]

Les glucides jouent 2 rôles important :

  • 1.un rôle énergétique où 1g de glucose représente 17kJ.
  • 2.un rôle structural et fonctionnel : les protéines, conjuguées aux glucides, leur donnent un rôle fonctionnel en entrant par exemple dans la composition des membranes cytoplasmiques (glycocalyx). Les glycoprotéines entrent également dans la composition d'hormones ou des marqueurs cytogénétiques responsables des groupes sanguins.

Sources alimentaires[modifier | modifier le wikicode]

Le tableau ci-dessous est à revoir. En effet, on revient de plus en plus sur les caractéristiques désormais révolues de sucres lents et rapides. Désormais, il faut plutôt réfléchir sur les données de l'IG ou Indice Glycémique qui caractérise bien mieux les différents sucres, à savoir : un morceau de sucre classique ou un bout de pain blanc seront assimilés à la même vitesse. En revanche le pain complet sera assimilé sensiblement plus lentement que le pain blanc raffiné. La distinction entre sucre lents et sucres rapides devrait donc se faire au vu de l'IG des glucides en question.


Sources alimentaires

Sucres rapides

Sucres lents

sucre (blanc ou roux)

saccharose


confiture

saccharose + fructose


miel

fructose + glucose


fruit

fructose + glucose

pectine

légumes (feuilles)

glucose

cellulose

légumes (racines)

saccharose + fructose + glucose

cellulose

légumes secs


amidon + cellulose

lait

lactose


farine


amidon

pain


amidon

pâtes/riz


amidon

pomme de terre


Amidon + cellulose


GLUCIDES À INDEX GLYCÉMIQUE ÉLÉVÉ
Index Aliments

110

Maltose (bière)
100 Glucose
95 Pommes de terre cuites au four ou frites

Pâtes à la farine de riz
Galettes de riz soufflé

90 Purée de pommes de terre

Riz instantané
Miel

85 Carottes cuites

Flocons de maïs, maïs soufflé,
Farine T45 (pain très blanc)
Gâteau de riz

80 Fèves

Tapioca
Pain d’épices

75 Potiron, Citrouille

Farine T55 (baguette)
Rutabaga
Pastèque

70 Croissant, petit pain au lait

Gnocchis
Pain de campagne (farine blanche T65)
Céréales sucrées
Barre chocolatée (type Mars)
Pommes de terre bouillies (sans peau)
Riz blanc précuit incollable
Navet
Millet
Maïzena
Soda sucré, Cola
Sucre de canne ou de betterave (saccharose)

65 Pain bis (farine T85)

Pommes de terre cuites à l’eau dans leur peau
Semoule raffinée (couscous, taboulé)
Betterave
Banane, melon, ananas
Raisins secs
Confiture classique 50 % sucre
Fruit au sirop
Jus d’orange industriel

60 Riz long cuit en 15 minutes

Papaye
Barre de céréales

55 Biscuit sec type « Petit beurre »

Biscuits sablés
Igname



GLUCIDES À INDEX GLYCÉMIQUE BAS
Index Aliments

50

Pain complet (farine T150)
Sarrazin
Flocons d’avoine
Riz brun complet
Petits pois en conserve
Patate douce
Céréales brutes (sans sucre ajouté)
Kiwi
Sorbets
Riz blancs riches en Amylose (Basmati, Doongara...)

45 Muesli toasté

Pain au son
Boulgour entier
Grains de blé dur entiers précuits (Elby)
Gruau
Petits pois frais
Raisins

40 Jus d’orange frais

Jus de pomme nature
Pain de seigle complet
Pâtes complètes (farineT150)
Haricots rouges

35 Pain intégral

Pâtes (spaghettis) cuites « al dente »
Crème glacée (alginates)
Vermicelles chinois
Maïs indien ancestral
Quinoa
Carottes crues
Pois secs
Yogourt
Orange, pomme, poire, abricots secs, figues

30 Pâtes intégrales

Lait
Pêches
Lait chocolaté non sucré
Haricots secs, haricots de Soissons
Haricots beurre, haricots verts
Lentilles brunes, pois chiches
Marmelade aux fruits (sans sucre ajouté)

22 Chocolat noir à + de 70 % de cacao

Lentilles vertes, Pois cassés
Cerises, pamplemousse, prune

20 Fructose
15 Grains de soja

Cacahuètes
Abricots

10 Autres légumes verts, salades

Tomate, aubergines, poivrons
Ail, oignons, champignons, etc.