Savoirs fondamentaux du programme de terminale scientifique/Chimie/Comment peut-on contrôler les transformations de la matière ?

Rappels

• Acide carboxylique : R-COOH
• Alcool : R-OH
• Ester : R-COO-R'
• Anhydride d'acide : R-CO-O-OC-R'
• Ion carboxylate : R-COO^-

Estérification et hydrolyse

• Réaction : acide carbox. + alcool = ester + eau

• Estérification et hydrolyse ont les mêmes caractéristiques : elles sont inverse l'une de l'autre et donnent lieu à un équilibre dynamique. Elles sont limitées et lentes.

• Le rendement $r$ est défini par $r={\frac {n_{\text{exp}}}{n_{\text{theo}}}}\times 100={\frac {x_{\text{f}}}{x_{\text{max}}}}\times 100$

• Pour augmenter le rendement, on peut :
  • éliminer un des produits
  • remplacer un réactif par un autre plus virulent (anhydride d'acide)

Changement de réactif

• L'hydrolyse avec l'eau est limitée. L'anhydride d'acide est plus réactif que l'acide dont il dérive. On va donc changer le réactif, car l'hydrolyse basique est totale et plus rapide.

• La saponification est une hydrolyse basique d'un triglycéride pour obtenir un savon.
  (triglycérine = triester d'un acide gras et d'un alcool : le glycérol (propan-1,2,3-triol))

• Le savon est un composé ionique appelé carboxylate de sodium ou de potassium.