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{{Chimiebox
| nom = nicotine
| image = nicotine.svg
| image2 =
| tailleimage = 200px
| legende = Structure de la nicotine
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC = (''S'')-3-(1-méthyl-<br />2-pyrrolidinyl)pyridine
| synonymes =
| CAS = {{CAS|5|4|1|1|5}} L ou ''S''(–)
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|1|9|3|3}}
| ATC = {{ATC|N07BA01}}
| DrugBank =
| PubChem = {{CID|89594}}
| chEBI =
| NrE = {{NrE|}}
| FEMA = {{FEMA|}}
| SMILES = CN1CCC[C@H]1C2=CN=CC=C2
| InChI = 1/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
| apparence = liquide hygroscopique, huileux, incolore, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air.<ref name="ICSC">{{ICSC|54-11-5}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=10|H=14|N=2
| masseMol =
| pKa =
| momentDipolaire =
<!-- Propriétés physiques -->
| fusion = {{tmp|-80|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = {{tmp|247|°C}} (décomposition)<ref name="ICSC"/>
| solubilite = dans l'eau : miscible<ref name="ICSC"/>
| masseVolumique = {{unité/2|1.0097|g||cm|-3}} (L)<ref name="Lange_16ed"/>;<br />
5,60 par rapport à l'air
| TAutoInflammation = {{tmp|240|°C}}<ref name="ICSC"/>
| pointEclair = {{tmp|95|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
| limitesExplosivite = {{unité/2|0.7|–=4|%vol}}<ref name="ICSC"/>
| pressionVapeur = {{unité/2|0.056|mbar}} à {{tmp|20|°C}};<br />{{unité/2|0.15|mbar}} à {{tmp|30|°C}};<br />{{unité/2|0.36|mbar}} à {{tmp|50|°C}};<br />
| viscosite =
| pointCritique =
| pointTriple =
| conductivitéThermique =
| conductivitéÉlectrique =
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz =
| emsLiquide =
| emsSolide =
| esfGaz =
| esfLiquide =
| esfSolide =
| enthFus =
| enthVap =
| capaciteTherm =
| PCS =
| PCI =
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
| acideAmineEss =
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobilitEelectronique =
| mobiliteTrous =
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = {{réfraction|T=|λ=|1.5280}} (L)<ref name="Lange_16ed">{{ouvrage | langue = en | auteur = J. G. Speight, Norbert Adolph Lange | titre = Lange's handbook of chemistry | numéro d'édition = 16 | éditeur = McGraw-Hill | année = 2005 | pages totales = 1623 | isbn = 0071432205 | passage = 2.289 | consulté le = 25 février 2010 }}</ref>
| birefringence =
| dispersion =
| polychroisme =
| fluorescence = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
| absorption =
| transparence =
| pvrRotatoire = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
<!-- Précautions -->
| 67548EECref =
| symboles = |T+|N
| numeroIndex = 614-001-00-4
| classificationCE = T+; R27 - T; R25 - N; R51-53
| r = |R25|R27|R51/53
| s = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-193-3|nicotine}}, consulté le 11 février 2009</ref> |S1/2|S36/37|S45|S61
| transportRef =
| transport = {{ADR|Kemler=60|ONU=1654|Classe=6.1|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=II}}
| NFPA704ref =
| NFPA704 = {{NFPA 704|54-11-5}}
| SIMDUTref = <ref name="Reptox">{{Reptox|CAS=54-11-5|Date=25 avril 2009}}</ref>| SIMDUT = {{SIMDUT/2| D1A = Matière très toxique ayant des effets immédiats graves| D2A = Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques<br /><br />Divulgation à 0,1% selon les critères de classification}}
|SGHref=<ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|614-001-00-4}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>|SGH={{SGH|SGH06|SGH09|Dgr|H310|H301|H411}}
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{unité/2|50|mg||kg|-1}} (rats, oral) <br /> {{unité/2|3.34|mg||kg|-1}} (souris, oral) <br /> {{unité/2|9.2|mg||kg|-1}} (chiens, oral) <br /> {{unité/2|0.88|mg||kg|-1}} (hommes)
| LogP = 1,2<ref name="ICSC"/>
<!-- Classe thérapeutique -->
| classeTherapeutique =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM =
| biodisponibilite =
| liaisonProteique =
| metabolisme =
| demiVieDistrib =
| demiVieElim =
| stockage =
| excretion =
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| voieAdministration =
| grossesse =
| conduiteAuto =
| precautions =
| antidote =
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = Stimulant
| modeConsommation = <li>Inhalation : fumée ou prisée <li>Ingestion buccale ou nasale
| autresNoms = Voir [[Tabac]]
| risqueDependance =
| supplement =
}}<!-- -------------------------------------------- Fin de l'infoboite ------------------------------------------ -->
La '''nicotine''' (de [[Jean Nicot]]) est un [[alcaloïde]] présent dans les feuilles de [[tabac]] (jusqu'à 5 % du poids des feuilles) et à moindre concentration dans les plantes de la famille des [[solanaceae|solanacées]]. La nicotine a été découverte en 1809 par [[Louis-Nicolas Vauquelin]], professeur de chimie à l’Ecole de médecine de Paris<ref>Annales de Chimie, t. LXXI, "Analyse du tabac"</ref> et isolée en 1828 par L. Reimann et Posselt.
La nicotine est un [[agoniste (biochimie)|agoniste]] des [[canal ionique|canaux ioniques]] récepteurs à [[Récepteur nicotinique|l'acétylcholine]], les récepteurs dit nicotiniques pour cette raison pour les différencier des récepteurs à l'acetylcholine [[Récepteur muscarinique|muscariniques]]. La nicotine active ces canaux entraînant une cascade d'activités sur les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques, ainsi que sur les récepteurs répartis dans le corps (muscles en particulier).
== Cinétique de la nicotine inhalée ==
* Quand la fumée est inhalée, une partie de la nicotine qu'elle contient est absorbée (''« résorbée »'') par les capillaires sanguins des poumons.
* Après un court passage dans le coeur gauche, la nicotine arrive (en 10-19 secondes) dans le cerveau, sans passage par le système portohépatique (elle n'est donc pas filtrée, ce qui explique un effet particulièrement marqué sur le système nerveux central) <ref name=Prignon99>J. PRIGNOT [http://sites.uclouvain.be/loumed/CD/DATA/118/555-562.PDF Approches thérapeutiques de la cessation tabagique chez les fumeurs très dépendants] ; Louvain Med. 118: 555-562, 1999</ref>.
* C'est pourquoi les taux de nicotine sont six à dix fois plus élevées dans le plasma artériel que dans le plasma veineux <ref name=Prignon99/>.
==
À dose faible, la nicotine a un effet [[stimulant]]. Elle provoque une augmentation de la [[pression artérielle]] et du [[rythme cardiaque]], provoque une libération d'[[adrénaline]] (hormone stimulante) et réduit l'appétit. À haute dose, elle provoque des nausées et vomissements puis la mort par paralysie respiratoire ([[surdose]]).
La [[Dose létale 50|DL{{ind|50}}]] pour un rat est de {{unité/2|50|mg||kg|-1}}, pour une souris de {{unité/2|3|mg||kg|-1}}, pour un humain de {{unité/2|50|mg}} en moyenne ({{unité/2|0.5|–=1|mg||kg|-1}}). Une autre source<ref>Guide pratique des intoxications, E. Fornier, éditions Heures de France, 1977</ref> indique une [[dose létale]] pour l'être humain de {{unité/2|60|mg}}.
=== Nicotine et manque ===
Le tabac contient un [[alcaloïde]], la [[nicotine]], dont l'absorption induit un effet psychoactif de stimulation cérébrale et simultanément de légère relaxation physique<ref>{{Lien web
| url = http://www.refabert-luc-75.medecin.fr/tabac_questquecafait.htm
| titre = Tabac, qu'est-ce que ça fait
| auteur = Luc Réfabert
| année = 2002
| consulté le = 06/12/08
}}</ref>. L'accoutumance du système nerveux central à la nicotine est très rapide : quelques cigarettes suffisent à entraîner une [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique, puis ultérieurement psychologique.
Le manque de nicotine, longtemps considéré comme principal responsable de l'[[addiction]] au tabagisme n'est pourtant pas ressenti physiquement : il se manifeste subjectivement par des troubles de la concentration, un état de tension ou de l'irritabilité.
=== Dépendance à la nicotine ===
La responsabilité de la nicotine dans la [[Addiction|dépendance]] au [[tabagisme]] est contestée dans l'ouvrage ''Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie'' <ref>Dépendance à la nicotine : Critique d'une théorie ; Hanan Frenk et Reuven Dar, préface du Pr Robert Molimard; Paris, Belles Lettres, 2005 ; Traduction de ''A critique of nicotine addiction'', Kluwer, 2000</ref>. En effet, il ne semble pas que les timbres transdermiques de nicotine ou la nicotine injectée aient un effet addictif, à la différence de la consommation de [[tabac]], fumé ou non.
Certains modes de tabagisme induisent rapidement une dépendance physique et son [[Sevrage (toxicologie)|sevrage]] peut entraîner des symptômes tels que irritabilité, maux de tête et anxiété pouvant conduire dans des cas extrêmes à une [[dépression (psychiatrie)|dépression]]. Bien que leur maximum se situe aux alentours de 3 à 4 jours, ces symptômes peuvent durer quelques semaines après la dernière mise en relation avec la nicotine. Il convient donc d'apprendre à y faire face efficacement : ne pas hésiter à solliciter une [[Méthodes d'arrêt du tabagisme|aide à l'arrêt]] en cas de difficulté persistante, sans attendre la manifestation des effets indésirables à long terme du tabagisme.
===
Un surdosage en nicotine se manifeste par des :
* Nausées
* Palpitations
* Céphalées
* Insomnies
* Diarrhées
* Lipothymies (malaise, vertige, lourdine, évanouissement, vapeurs, etc.)
* Sècheresse buccale
== Notes et références ==
{{Références|colonnes=2}}
== Annexes ==
=== Bibliographie ===
* BENOWITZ N.L. – ''Pharmacology of nicotine''. Annu Rev ; Pharmacol Toxicol 36: 597-613, 1996.
=== Articles connexes ===
* [[Tabacologie]]
* [[Méthodes d'arrêt du tabagisme]]
* [[Récepteur nicotinique]]
* [[
* [[Tabac
=== Liens externes ===
* [http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/nicotine.htm#PartTitle:7.%20TOXICOLOGY Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations]
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie|tabac}}
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[[zh:尼古丁]]
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