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{{Chimiebox général|
{{Chimiebox général|
nom = Diacétylmorphine |
nom = Méthadone |
image = Heroin.png |
image = Methadone.png ||
commentaire = Structure de la méthadone |
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formule = C<SUB>21</SUB>H<SUB>27</SUB>NO |
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}}
}}
{{Chimiebox physique}}
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{{Chimiebox psychotrope
| catégorie= Dépresseur
| conso= * Inhalation : <small>prisée ou fumée</small>
* Injection intraveineuse
* Ingestion
| noms= *Dope
*Meumeu
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*Slow
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*Came
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{{Chimiebox fin}}
{{Chimiebox fin}}
La '''méthadone''' est un [[opiacé]] [[analgésique]] synthétisé en [[1937]] par les [[Allemagne|Allemands]] [[Max Bockmühl]] et [[Gustav Ehrhart]] de chez [[Interessengemeinschaft Farbenindustrie|I.G. Farben]] qui cherchaient un [[analgésique]] qui serait d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et ainsi d'avoir moins de potentiel d'[[addiction]].
L''''héroïne''' ou '''diacétylmorphine''' ([[DCI]]) est une [[drogue]] semi-synthétique obtenue par modification chimique de la [[morphine]], le principal [[alcaloïde]] issu du [[Pavot somnifère|pavot]].
La méthadone est utilisée depuis [[1960]] comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'[[Diacétylmorphine|héroïne]] sous l'impulsion de [[Vincent Dole]]. En général, le mélange des [[isomère]]s D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'[[analgésique]] [[narcotique]], la méthadone est utilisée pour soulager des [[douleur]]s sévères.


== Absorption ==
Cette drogue provoque une forte [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique et psychique, ce qui en fait une [[drogue]] dangereuse.
La méthadone est rapidement absorbée au niveau du tractus gastro-intestinal et les premiers effets analgésiques apparaissent après 30 à 60 minutes. La durée d'action est de six à huit heures. Lors d'une administration répétée, la durée d'action et la demi-vie (15 à 55 heures) augmentent également.


Le taux plasmatique thérapeutique de la méthadone est d'environ 100 à 400 microgrammes/L et le taux plasmatique [[toxique]] est d'environ 1000 à 2000 microgrammes/L.
==Historique==
[[Image:Bayer Heroin bottle.jpg|thumb|200px|left]]
Elle a été synthétisée pour la première fois depuis la [[morphine]] en [[1874]] par le chimiste Alder Wright mais son potentiel ne sera pas reconnu.
Elle est de nouveau synthétisée en [[1897]] par [[Felix Hoffmann]], un chercheur [[Allemagne|allemand]] de la firme [[Bayer AG|Bayer]] qui l'exploitera comme médicament pour différentes affections respiratoires. On lui donna le nom d'héroïne, du terme allemand ''heroisch'' (« héroïque ») car on pensait qu'elle permettrait de soigner l'addiction à la morphine, très répandue à l'époque. Ironie du sort, car la morphine elle-même avait été préconisée comme substitut à l'[[opium]]. On n'a donc pas prévu que l'héroïne allait devenir l'un des fléaux du {{XXe siècle}}. En effet, elle était vendue librement en [[pharmacie]] comme [[pilule]] antitussive, contre l'[[asthme]], la [[diarrhée]] et même comme somnifère pour [[enfant]]s ! À cette époque, on n'avait pas pris conscience du danger de nombreuses drogues, la plupart des substances connues ([[opiacé]]s, [[cocaïne]], etc.) étaient alors en vente libre en pharmacie dans la plupart des pays. On trouvera sur le site de la Bibliothèque interuniversitaire de médecine ([[Paris]]) une plaquette promotionnelle du tout début des [[années 1900]], [http://www.bium.univ-paris5.fr/histmed/medica/cote?82028x08 L'aspirine : propriétés générales, applications. La somatose. L'héroïne], qui illustre cet enthousiasme fâcheux.


== [[Métabolisme]] ==
Dès le début des [[années 1960]], l'augmentation de la consommation de [[drogue]] devient préoccupante et plusieurs conventions sont ratifiées sous l'égide de l'[[Organisation des Nations unies|O.N.U.]] afin de lutter contre l'augmentation de la consommation de drogues qui ne cesse de s'aggraver. Ces conventions prohibent la production, le commerce, la détention et l'usage des drogues (excepté à des fins médicales) et ont directement influencé les législations des pays signataires.
La méthadone est principalement métabolisée dans le [[foie]] par mono- et di-N-déméthylation, puis se transforme spontanément en une structure cyclique, d'une part en 2-éthyliène-1,5-diméthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EDDP, métabolite primaire de la méthadone) et d'autre part en 2-éthyl-5-méthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EMDP, métabolite secondaire). La méthadone est également métabolisée par hydroxylation en méthadol, suivie d'une N-déméthylation en norméthadol. La méthadone, la EDDP et la EMDP subissent également une hydroxylation suivie d'une glucuroconjugaison. Les [[métabolite]]s majeurs de la méthadone sont inactifs.
La [[Convention unique sur les stupéfiants de 1961]] porte principalement sur la [[coca]], l'[[opium]], le [[cannabis]] et leurs dérivés. L'héroïne sera progressivement interdite dans la plupart des pays à mesure qu'ils adaptent leur législation propre et classée comme [[stupéfiant]].


==Pharmacologie==
== Dosage ==
[[Image:Chlorydrate de Méthadone.jpg|thumb|left|250px|Deux Flacons de chlorydrate de méthadone en sirop buvable.]]
L'héroïne (diacétylmorphine) est un [[opiacé]] semi-synthétique obtenu à partir de la [[morphine]], elle-même tirée du latex du [[Pavot somnifère|pavot]] (''papaver somniferum''). Elle est obtenue par acétylation de la morphine. La morphine est d'abord transformée en héroïne brune puis blanche. « Héroïne » est son nom commercial, son nom scientifique étant diamorphine ou encore diacétylmorphine.
De nombreux tests immunologiques permettent le [[dépistage]] de la méthadone dans l'[[urine]] jusqu'à 72 heures après la dernière administration. De manière générale, les méthodes immunologiques de dépistage ne présentent pas de réaction croisées avec des substances de structures différentes. Cependant, selon la spécificité du test utilisé, le L-alpha-acéthylméthadol (LAAM), un analogue de la méthadone à longue durée d'action, et ses métabolites peuvent présenter une réaction croisée et donner des résultats faussement positifs.


La méthadone et ses métabolites sont rapidement extraits avec les techniques liquide-liquide ou SPE (solid phase extraction). La [[chromatographie]] sur couche mince et la chromatographie gazeuse peuvent également être utilisées.
==Usage détourné et récréatif==
===Effets et conséquences===
Elle agit sur la production d'[[endorphine]]s en la réduisant - voire en la stoppant - en se liant sur les récepteurs spécifiques de la cellule. C'est ce processus qui est impliqué dans la [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique où le corps ayant réduit sa production d'[[endorphine]] présente des symptômes physiques de manque de cette substance.
====Effets recherchés====
* Relaxation, apaisement ;
* euphorie ;
* puissant sentiment de bien être ;
* sensation de chaleur ;
* aide à la ''redescente'' des utilisateurs de substances à base de [[MDMA]].


== Traitements de substitution aux opiacés ==
Ces effets sont suivi d'un état de somnolence.
Introduits aux [[États-Unis d'Amérique|États-Unis]] vers la fin des [[années 1960]] par Dole et Nyschwander, ils ont d'abord été utilisé pour de graves [[diacétylmorphine|héroïnomanies]], telles que pour des soldats de retour du [[Viet-Nam]].
Du fait, de son fort caractère [[analgésique]], elle peut masquer les douleurs dues aux infections.


Le principe d'une cure est assez simple : il s'agit de remplacer une [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] aux conséquences graves au niveau humain et social par une dépendance sous contrôle médical par la méthadone. Cette dernière présente l'avantage d'être un [[opiacé]] de longue durée d'action pouvant être pris par voie orale, contrairement à l'[[diacétylmorphine|héroïne]] ou à la [[morphine]] qui sont la plupart du temps injectées par les toxicomanes.
En cas d'[[surdose|overdose]], l'héroïne peut entraîner la mort par dépression respiratoire.


Resté sujet de controverse du fait de son caractère accoutumant qui en fait souvent un traitement à vie<ref>[http://www.cyberpresse.ca/article/20060818/CPACTUEL03/608181259/5094/CPACTUEL03 Substitut à l'héroïne, la méthadone est toujours suspecte]</ref>, avec de fortes oppositions entre autre en [[France]], ce traitement doit son essor aux [[épidémie]]s dues aux virus du [[SIDA]], des [[hépatite C|hépatites C]] ou [[hépatite B|B]], car il permet d'éviter les [[injection]]s et donc de limiter la diffusion des maladies.
====Effets à court terme====
* [[Nausée (médecine)|Nausée]]s, [[vomissement]] ;
* Ralentissement du rythme cardiaque ;
* Baisse de l'amplitude respiratoire.
* Contractations importantes de la pupille ([[Myosis]]);
* [[Hypothermie]].


==Note==
====Effets à moyen terme====
* Baisse de l'appétit, affaiblissement ;
* [[constipation]] ;
* [[insomnie]]s ;
* interruption des [[menstruation]]s chez la femme.

====Effets à long terme====
* Forte [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] physique et psychique ;
* [[accoutumance]] acquise aux [[opiacé]]s ;
* infections opportunistes du fait de l'état d'affaiblissement général ;
* troubles de l'humeur ;
* apathie ;
* problèmes cutanés.

===Dépendance===
L'arrêt brutal d'héroïne peut provoquer un syndrome de [[Sevrage (toxicologie)|sevrage]] autrement appelé ''manque''.

La [[Dépendance (toxicologie)|dépendance]] à l'héroïne peut, de nos jours, être traitée par des médicaments de substitution : [[méthadone]] ou [[buprénorphine]] (Subutex). Ces substituts sont des [[opiacé]]s synthétiques. Ils ralentissent l'apparition des symptômes de sevrage, les repoussant sans pour autant les supprimer. Les effets euphoriques de ces substances sont moindres et leur demi-vie (durée d'action) est plus grande que celle de l'héroïne, permettant ainsi une prise quotidienne unique. La substitution permet également de couper les patients [[toxicomanie | toxicomanes]] du milieu de la drogue.

La finalité étant le sevrage définitif à court ou long terme en baissant les doses afin d'atténuer graduellement les symptômes de manque.

La prise d'[[héroïne]] par voies intraveineuses est considéré comme un mode d'administration addictogène : cela induit une alternance cyclique entre un effet euphorisant rapide et intense, et un état de manque.

L'addiction à l'héroïne est décrite par un processus en trois étapes :
* ''La lune de miel'' : L'usager consomme pour le plaisir. Sa consommation est considérée comme contrôlée. Une [[tolérance]] s'installe ainsi qu'une dépendance psychique.
* ''La gestion du manque'' : La dépendance physique apparait. L'usager consomme pour éviter l'état de manque. Il développe souvent une polyconsommation de gestion du manque (consommation de [[benzodiazépines]], [[Boisson alcoolisée|alcool]], etc.).
* ''La galère'' : Le manque est omniprésent. La dépendance est majeure avec des comportements de perte de contrôle.

==== Traitements de l'héroïnomanie ====

Cf [[addiction]].

===Habitudes de consommation===
L'héroïne se présente sous forme de [[poudre]] brune, rarement blanche. Elle est toujours coupée (parfois jusqu'à 97%) avec d'autres produits psychoactifs ou non, voire toxiques ([[caféine]] pour
86 % des échantillons, [[paracétamol]] pour 79 %<ref>http://www.drogues.gouv.fr/fr/pdf/pro/etudes/Trend2003.pdf, Cinquième rapport national du dispositif TREND , Phénomènes émergents liés aux drogues en 2003.</ref>). La composition comme le degré de pureté sont variables.

L'héroïne peut se consommer par injection [[intraveineuse]] ou par inhalation (fumée ou prisée).

L'injection présente des risques accrus de [[surdose]] ou d'infections cutanées graves.
L'héroïne a longtemps été associée à l'injection intraveineuse du fait des ravages sanitaires qu'avait provoqué ce mode de consommation dans les [[années 1970]]. Mais les campagnes de prévention et d'information sur cet usage qui permettait la transmission d'un certain nombre d'infections via les échanges de seringues ([[sida]], [[hépatite]]s B et C) ont fait considérablement baisser ce mode de consommation, au point qu'il est [[2005|maintenant]] considéré comme minoritaire.

Si les risques de transmission infectieuse sont considérablement réduits par la consommation en inhalation prisée, ils restent présents du fait de l'échange des pailles qui transportent le même type d'infection, dont la [[tuberculose]] en plus.

===Statistiques ===
En [[2002]], en [[France]], on estime le nombre d’expérimentateurs d’héroïne parmi les 18-75 ans à 0,7%<ref>http://www.ofdt.fr/BDD/publications/docs/eftxfbj6.pdf « ''Les adultes et les drogues en France : niveaux d’usage et évolutions récentes'' », OFDT, Tendances n° 30, juin 2003.</ref>.
En [[France]], en [[2005]], on compte 160 000 héroïnomanes dont la moitié suivait un traitement substitutif aux [[opiacé]]s ([[buprénorphine]], [[méthadone]], etc.).

Selon le rapport de l'[[OICS]] du [[1er mars]] [[2006]] :
* L'abus d'héroïne est peu répandu en [[Afrique]] avec un taux annuel de prévalence de l’abus d’opiacés de 0,2% (pour la période 2002-2004, chez les individus agés de 15 à 64 ans), chiffre inférieur à la moyenne mondiale de 0,3%.
* En [[Europe]], la prévalence annuelle de l’abus d’opiacés est de 0,8 % (et atteint même 1,7 % en [[Lettonie]]).
* Aux [[États-Unis d'amérique|États-Unis]], les héroïnomanes représenteraient 0,1% de la population.
* L’abus d’héroïne ne pose pas de problème majeur en [[Amérique du Sud]] ou en [[Océanie]].
* En Asie de l’est et en [[Asie du sud-est]], les opiacés restent les principales drogues consommées.
* Dans les pays d’[[Asie centrale]], la principale drogue donnant lieu à des abus est désormais l’héroïne.

===Jargon===
====Vocabulaire====
* ''Accrocher, être accro'' : le fait d'être dépendant.
* ''Alu, taper un alu'' : voir ''Chasser le dragon'' : méthode consistant à inhaler les vapeurs d'héroïne chauffée, la plupart du temps, sur une feuille d'aluminium (d'où le nom) par le dessous.
* ''Fixer, shooter'' : synonyme d'injecter.
* ''Flash'' : sentiment d'euphorie intense immédiatement provoqué par la prise d'héroïne et plus ou moins intense en fonction du mode de consommation.
* ''Héroïnomane'' : usager d'héroïne.
* ''Paille'' : petit tube creux permettant l'inhalation de la substance.
* ''Pompe, shooteuse, fix'' : seringue.
* ''Rails, traces, lignes, gouttes'' : disposition en petits tas filiformes en vue d'inhalation à l'aide d'une paille.
* ''Nourrir le singe'' : Sentiment d'avoir une autre personne à nourrir en héroine, effet du manque.

====Termes apparentés====
* Héroïnomanie : terme composé de héroïne et de manie, du [[grec]] ''mania'' pour « [[folie]], passion ». Il désigne une [[toxicomanie]] à l'héroïne, une [[consommation]] régulière et non-contrôlée d'héroïne, amenant un état de [[dépendance (toxicologie)|dépendance]].
* Héroïnomane : dérivé du précédent, désigne les personnes atteintes de Héroïnomanie.

==Notes==
<references/>
<references/>


==Voir aussi==
==Voir aussi==
{{Commons|Heroin|l'heroïne}}
===Articles connexes===
===Articles connexes===
* [[addiction]]
* [[drogue]] | [[stupéfiant]]
* [[Opioïde]]
* [[opiacé]] | [[opium]] | [[morphine]] | [[rachacha]]
* [[Opiacé]]
* [[dépendance (toxicologie)|dépendance]] | [[addiction]] | [[sevrage (toxicologie)|sevrage]] | [[surdose|overdose]]
* [[Diacétylmorphine|Héroïne]]
;Sur le trafic de l'héroïne
* [[Dépendance (toxicologie)|Dépendance]]
* [[French connection]]
* [[Pizza connection]]


===Liens externes===
===Liens externes===
* {{fr}} [http://www.technoplus.org/ TechnoPlus : Prévention sur les drogues]
* {{en}} http://www.usdoj.gov/dea/concern/methadone.html
* {{en}} http://www.fda.gov/bbs/topics/ANSWERS/2002/ANS01165.html
* {{fr}} [http://groups.msn.com/entreheroinomanes/ entreheroinomanes : forum de soutien aux héroïnomanes]
* {{fr}} [http://www.rvh-synergie.org/methadone.htm RVH Synergie] Information sur les pratiques, les bénéfices, les inconvénients, les évaluations en France.

===Bibliographie===
;Sur le trafic de l'héroïne et les services spéciaux
* ''Agency of fear: opiates and political power in America'', by [[Edward J. Epstein]]. G.P. Putman and sons, New York, 1977.
* ''The politics of heroin in southeast Asia'', by [[Alfred W. McCoy]]. The Washington Monthly Company, 1972. ISBN: 0061319422
* ''The Great Heroin Coup: Drugs, Intelligence, and International Fascism'', par [[Henrik Krüger]]. Boston: South End Press, 1980. 240 pages. (D'abord publié au Danemark sous le titre "Smukke Serge og Heroinen" en 1976.) ISBN 0896080315



{{analgésique}}
{{analgésique}}


[[Catégorie:Éther]]
[[Catégorie:Principe actif]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Opiacé]]
[[Catégorie:Opiacé]]


[[bg:Хероин]]
[[cs:Metadon]]
[[ca:Heroïna]]
[[da:Metadon]]
[[cs:Heroin]]
[[de:Methadon]]
[[da:Heroin]]
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[[de:Heroin]]
[[es:Metadona]]
[[en:Heroin]]
[[fi:Metadoni]]
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[[eu:Heroina]]
[[ja:メタドン]]
[[fa:هروئین]]
[[nl:Methadon]]
[[fi:Heroiini]]
[[no:Metadon]]
[[gl:Heroína]]
[[pl:Metadon]]
[[he:הרואין]]
[[pt:Metadona]]
[[hr:Heroin]]
[[ru:Метадон]]
[[hu:Heroin]]
[[sv:Metadon]]
[[th:เมทาโดน]]
[[id:Heroin]]
[[is:Heróín]]
[[uk:Метадон]]
[[it:Eroina]]
[[zh:美沙酮]]
[[ja:ヘロイン]]
[[lt:Heroinas]]
[[ms:Heroin]]
[[nl:Heroïne]]
[[nn:Heroin]]
[[no:Heroin]]
[[pl:Heroina]]
[[pt:Heroína]]
[[ru:Героин]]
[[sv:Heroin]]
[[th:เฮโรอีน]]
[[uk:Героїн]]
[[zh:海洛因]]

Version du 11 novembre 2006 à 08:27

Modèle:Chimiebox général Modèle:Chimiebox physique Modèle:Chimiebox physique masse moléculaire Modèle:Chimiebox physique fin Modèle:Chimiebox pharmaco Modèle:Chimiebox pharmaco voie Modèle:Chimiebox pharmaco demi-vie Modèle:Chimiebox pharmaco biodisponibilité Modèle:Chimiebox pharmaco fin Modèle:Chimiebox fin La méthadone est un opiacé analgésique synthétisé en 1937 par les Allemands Max Bockmühl et Gustav Ehrhart de chez I.G. Farben qui cherchaient un analgésique qui serait d'un emploi plus aisé au cours d'une intervention chirurgicale et ainsi d'avoir moins de potentiel d'addiction.

La méthadone est utilisée depuis 1960 comme substitut des opiacés chez les consommateurs d'héroïne sous l'impulsion de Vincent Dole. En général, le mélange des isomères D et L est utilisé, ceci bien que l'activité recherchée soit due presque entièrement à la forme L. En tant qu'analgésique narcotique, la méthadone est utilisée pour soulager des douleurs sévères.

Absorption

La méthadone est rapidement absorbée au niveau du tractus gastro-intestinal et les premiers effets analgésiques apparaissent après 30 à 60 minutes. La durée d'action est de six à huit heures. Lors d'une administration répétée, la durée d'action et la demi-vie (15 à 55 heures) augmentent également.

Le taux plasmatique thérapeutique de la méthadone est d'environ 100 à 400 microgrammes/L et le taux plasmatique toxique est d'environ 1000 à 2000 microgrammes/L.

Métabolisme

La méthadone est principalement métabolisée dans le foie par mono- et di-N-déméthylation, puis se transforme spontanément en une structure cyclique, d'une part en 2-éthyliène-1,5-diméthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EDDP, métabolite primaire de la méthadone) et d'autre part en 2-éthyl-5-méthyl-3,3-diphénylpyrrolidine (EMDP, métabolite secondaire). La méthadone est également métabolisée par hydroxylation en méthadol, suivie d'une N-déméthylation en norméthadol. La méthadone, la EDDP et la EMDP subissent également une hydroxylation suivie d'une glucuroconjugaison. Les métabolites majeurs de la méthadone sont inactifs.

Dosage

Deux Flacons de chlorydrate de méthadone en sirop buvable.

De nombreux tests immunologiques permettent le dépistage de la méthadone dans l'urine jusqu'à 72 heures après la dernière administration. De manière générale, les méthodes immunologiques de dépistage ne présentent pas de réaction croisées avec des substances de structures différentes. Cependant, selon la spécificité du test utilisé, le L-alpha-acéthylméthadol (LAAM), un analogue de la méthadone à longue durée d'action, et ses métabolites peuvent présenter une réaction croisée et donner des résultats faussement positifs.

La méthadone et ses métabolites sont rapidement extraits avec les techniques liquide-liquide ou SPE (solid phase extraction). La chromatographie sur couche mince et la chromatographie gazeuse peuvent également être utilisées.

Traitements de substitution aux opiacés

Introduits aux États-Unis vers la fin des années 1960 par Dole et Nyschwander, ils ont d'abord été utilisé pour de graves héroïnomanies, telles que pour des soldats de retour du Viet-Nam.

Le principe d'une cure est assez simple : il s'agit de remplacer une dépendance aux conséquences graves au niveau humain et social par une dépendance sous contrôle médical par la méthadone. Cette dernière présente l'avantage d'être un opiacé de longue durée d'action pouvant être pris par voie orale, contrairement à l'héroïne ou à la morphine qui sont la plupart du temps injectées par les toxicomanes.

Resté sujet de controverse du fait de son caractère accoutumant qui en fait souvent un traitement à vie[1], avec de fortes oppositions entre autre en France, ce traitement doit son essor aux épidémies dues aux virus du SIDA, des hépatites C ou B, car il permet d'éviter les injections et donc de limiter la diffusion des maladies.

Note

  1. ↑ Substitut à l'héroïne, la méthadone est toujours suspecte

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Modèle:Analgésique

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