« Chimie organique/Alcynes » : différence entre les versions

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Version du 16 janvier 2007 à 16:07

Les alcynes sont des hydrocarbures possèdant une insaturation caractérisée par la présence d'une triple liaison entre deux atomes de carbone.
Les alcynes possèdent donc la séquence suivante: Fichier:Alcyne-1.png
La triple liaison sera représentée (provisoirement) par le caractère ~.
Voici quelques exemples d'alcynes:

         C₂H₂  HC~CH       éthyne (acétylène)

         C₃H₄              propyne

                 H
                 |
           H-C~C-C-H
                 |
                 H

Isomérie

Le butyne C₄H₆ présente 2 isomères:

     H-C~C-CH₂-CH₃
     H₃-C-C~C-CH₃

Acétylène

L'acétylène est un combustible gazeux très combustible. Il est utilisé dans les chalumeaux acétyléniques en raison de sa flamme très chaude. Il se polymérise spontanément avec des risques d'explosion lorsqu'il est comprimé au delà de 20 atmosphères. Dissous dans l’acétone où il est très soluble, on peut le stocker et le transporter sans danger dans des bouteilles en acier.

En 1859, le chimiste français Marcelin Berthelot réussit la synthèse de l’acétylène au cours de sa célèbre expérience de « l’œuf électrique » (bombe calorimétrique) : en faisant fonctionner un arc électrique, à environ 2 500 °C, entre deux électrodes de carbone, dans une atmosphère d’hydrogène, il se forme un peu d’acétylène selon la réaction : 2C + H₂ -> C₂H₂.
Le gaz sortant barbote dans un récipient contenantun sel cuivreux incolore qui virera au rouge par formation d'acétylure de cuivre, rouge et explosif.

             C₂H₂ + Cu⁺ (aq) --> HC~CCu + H⁺

Cette réaction est très endothermique (nécessite de la chaleur) et l’acétylène a plutôt tendance à se décomposer en carbone et en dihydrogène. Cette décomposition peut être violente, voire explosive si l’acétylène est comprimé ou liquéfié.
Le développement de sa production, liée initialement à celle du carbure de calcium, a su s'en libérer par la mise au point de divers procédés de craquage du gaz naturel ou d'essences.
L'ancien procédé à la chaux comportait les étapes suivantes:
1-La chaux se décompose en chaux vive:

         CaCO₃ <--> CaO + CO₂

2-Dans un four électrique, on mélange du coke (C) et la chaux vive chauffée (CaO)

         CaO + 3C --> CaC₂ + CO

3-Hydrolyse du carbure de calcium:

         CaC₂ + 2 H₂O --> Ca(OH)₂ + C₂H₂

Dans l'industrie l'acétylène est produit actuellement par pyrolyse du méthane:

           2 CH₄ --> HC~CH + 3H₂   
                    1 500°C

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 == Acétylène ==
-L'acétylène est un combustible gazeux très combustible. Il est utilisé dans les chalumeaux acétyléniques en raison de sa flamme très chaude. IL se polymérise spontanément avec des risques d'explosion lorsqu'il est comprimé au delà de 20 atmosphères.</br>
+L'acétylène est un combustible gazeux très combustible. Il est utilisé dans les chalumeaux acétyléniques en raison de sa flamme très chaude. Il se polymérise spontanément avec des risques d'explosion lorsqu'il est comprimé au delà de 20 atmosphères. Dissous dans l’acétone où il est très soluble, on peut le stocker et le transporter sans danger dans des bouteilles en acier.
+</br>
-En 1859, le chimiste français Marcelin Berthelot réussit à synthétiser l’acétylène au cours de sa célèbre expérience de « l’œuf électrique » (bombe calorimétrique) : en faisant fonctionner un arc électrique, à environ 2 500 °C, entre deux électrodes de carbone, dans une atmosphère d’hydrogène, il se forme un peu d’acétylène selon la réaction : 2C + H<sub>2</sub> -> C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>. </br>
+En 1859, le chimiste français Marcelin Berthelot réussit la synthèse de l’acétylène au cours de sa célèbre expérience de « l’œuf électrique » (bombe calorimétrique) : en faisant fonctionner un arc électrique, à environ 2 500 °C, entre deux électrodes de carbone, dans une atmosphère d’hydrogène, il se forme un peu d’acétylène selon la réaction : 2C + H<sub>2</sub> -> C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>. </br>
 Le gaz sortant barbote dans un récipient contenantun sel cuivreux incolore qui virera au rouge par formation d'acétylure de cuivre, rouge et explosif.</sub>
-              C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + Cu<sup>+</sup> (aq) --> HC~CCu + H<sup>+</sup>
+              C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> + Cu<sup>+</sup> (aq) --> HC~CCu + H<sup>+</sup></br>
+Cette réaction est très endothermique (nécessite de la chaleur) et l’acétylène a plutôt tendance à se décomposer en carbone et en dihydrogène. Cette décomposition peut être violente, voire explosive si l’acétylène est comprimé ou liquéfié.</br>
+Le développement de sa production, liée initialement à celle du carbure de calcium, a su s'en libérer par la mise au point de divers procédés de craquage du gaz naturel ou d'essences.</br>
+L'ancien procédé à la chaux comportait les étapes suivantes:</br>
+-La chaux se décompose en chaux vive:</br>
+          CaCO<sub>3</sub> <--> CaO + CO<sub>2</sub>
+-Dans un four électrique, on mélange du coke (C) et la chaux vive chauffée (CaO)</br>
+          CaO + 3C --> CaC<sub>2</sub> + CO
+-Hydrolyse du carbure de calcium:</br>
+          CaC<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O --> Ca(OH)<sub>2</sub> + C<sub>2</sub>H<sub>2</sub></br>
 Dans l'industrie l'acétylène est produit actuellement par pyrolyse du méthane:</br>
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 CH<sub>4</sub> --> HC~CH + 3H<sub>2</sub>
 500°C