Chimie organique/Alcynes

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Les alcynes sont des hydrocarbures possèdant une insaturation caractérisée par la présence d'une triple liaison entre deux atomes de carbone.
Les alcynes possèdent donc la séquence suivante: Fichier:Alcyne-1.png
La triple liaison sera représentée (provisoirement) par le caractère ~.
Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent essentiellement par la présence dans sa molécule d'une triple liaison constituée par la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) à deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0,124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est donc moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347,3 kJ), et par conséquent plus réactive.

Voici quelques exemples d'alcynes:

         C2H2  HC~CH       éthyne (acétylène)


                 H
                 |
           H-C~C-C-H                    C3H4  propyne
                 |
                 H

Isomérie[modifier | modifier le wikicode]

Le butyne C4H6 présente 2 isomères:

     H-C~C-CH2-CH3
     H3-C-C~C-CH3

Acétylène[modifier | modifier le wikicode]

L'acétylène est un combustible gazeux très combustible. Il est utilisé dans les chalumeaux acétyléniques en raison de sa flamme très chaude. Il se polymérise spontanément avec des risques d'explosion lorsqu'il est comprimé au delà de 20 atmosphères. Dissous dans l’acétone où il est très soluble, on peut le stocker et le transporter sans danger dans des bouteilles en acier.

En 1859, le chimiste français Marcelin Berthelot réussit la synthèse de l’acétylène au cours de sa célèbre expérience de « l’œuf électrique » (bombe calorimétrique) : en faisant fonctionner un arc électrique, à environ 2 500 °C, entre deux électrodes de carbone, dans une atmosphère d’hydrogène, il se forme un peu d’acétylène selon la réaction : 2C + H2 -> C2H2.
Le gaz sortant barbote dans un récipient contenantun sel cuivreux incolore qui virera au rouge par formation d'acétylure de cuivre, rouge et explosif.

             C2H2 + Cu+ (aq) --> HC~CCu + H+

Cette réaction est très endothermique (nécessite de la chaleur) et l’acétylène a plutôt tendance à se décomposer en carbone et en dihydrogène. Cette décomposition peut être violente, voire explosive si l’acétylène est comprimé ou liquéfié.
Le développement de sa production, liée initialement à celle du carbure de calcium, a su s'en libérer par la mise au point de divers procédés de craquage du gaz naturel ou d'essences.
L'ancien procédé à la chaux comportait les étapes suivantes:
1-La chaux se décompose en chaux vive:

         CaCO3 <--> CaO + CO2

2-Dans un four électrique, on mélange du coke (C) et la chaux vive chauffée (CaO)

         CaO + 3C --> CaC2 + CO

3-Hydrolyse du carbure de calcium:

         CaC2 + 2 H2O --> Ca(OH)2 + C2H2

Dans l'industrie l'acétylène est produit actuellement par pyrolyse du méthane:


           2 CH4 --> HC~CH + 3H2   
                    1 500°C




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