Chimie organique/Alcanes Cycloalcanes/Introduction

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Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (ils ne comportent que des atomes d'hydrogène et de carbone et chaque carbone a quatre liaisons différentes), à chaîne linéaire ou ramifiée (appelés autrefois paraffines).
La formule générale d'un alcane (linéaire) est CnH2n+2, où n représente le nombre d'atomes de carbone et 2n+2 le nombre d'atomes d'hydrogène.
Exemple : C2H2n+2 a 2(2)+2=6 atomes d'hydrogène soit C2H6.
Quelques alcanes importants : le méthane CH4, l'éthane C2H6, le propane C3H8, le butane C4H10, le pentane C5H12, l'hexane C6H14, l'heptane C7H16 ...
Ce sont des molécules insolubles dans l'eau, peu réactives et non polaires. Les premiers composés sont des gaz, puis des liquides volatils dont les points d'ébullition augmentent en fonction des poids moléculaires pour se présenter, pour des valeurs de n élevées sous forme d'huiles, de graisses et de cires.
Ce sont ces composés que l'on retrouve sous formes de mélanges dans l'essence, le pétrole, l'huile de vaseline...
À température ambiante, pour les valeurs de n < 4, les alcanes sont des gaz, pour 5 < n < 18 sont des liquides, pour n > 18 des solides.


Nomenclature[modifier | modifier le wikicode]

Afin de nommer un hydrocarbure, on peut suivre plusieurs régles : Si la molécule n'a pas de fonction :

  1. Trouver la chaîne carbonée la plus longue, l'alcane qui lui correspond donnera son nom à la molécule.
  2. Ecrire autant de carbones que l'exige le nom de l'alcane de base et numéroter chacun de ses atomes.
  3. Numéroter les ramifications en préfixe.
    Exemple : 2-méthylpentane. La ramification méthyle se trouve sur le 2ème carbone du pentane.

Si l'alcane a une fonction :

  1. Trouver la chaîne carbonée la plus longue portant la fonction.
  2. Numéroter la fonction selon sa place sur la chaîne carbonée et avec le plus petit numéro possible.

Exemple : Ethyl-2-pentène-1. Le chaîne carbonée la plus longue est un pentène, avec la fonction alcène en première position et une ramification éthyle en deuxième position.

Chaînes principales[modifier | modifier le wikicode]

Les chaînes linéaires sont :

CH4 : méthane C11H24 : undécane
C2H6 : éthane C12H26 : dodécane
C3H8 : propane C13H28 : tridécane
C4H10 : butane C14H30 : tétradécane
C5H12 : pentane C15H32 : pentadécane
C6H14 : hexane C20H42 : eicosane
C7H16 : heptane C21H44 : heneicosane
C8H18 : octane C30H62 : triacontane
C9H20 : nonane C40H82 : tétracontane
C10H22 : décane C50H102 : pentacontane

Ramifications :[modifier | modifier le wikicode]

  • CH3 - : méthyl-
  • C2H5- : éthyl-

Dessiner des alcanes[modifier | modifier le wikicode]

Selon le squelette des atomes de carbone, les alcanes peuvent se représenter en chaîne droite ou ramifiée.

chaîne droite[modifier | modifier le wikicode]

Les hydrocarbures se présentant sous cette forme sont appelés 'normaux' et sont affectés du préfixe n-. En fait, les liaisons font entre elles un angle de 109°28'.
Exemple : le n-pentane : n-C5H12
H3C-CH2-CH2-CH2-CH3

chaîne ramifiée[modifier | modifier le wikicode]

Dans ce cas, un atome de carbone est lié à au moins à trois autres atomes de carbone. Un même hydrocarbure peut alors être représenté sous plusieurs structures : Exemple : pour C5H12, on pourra avoir :

          CH3
|
H3C-C-CH2-CH3 isopentane (méthyl-2-butane) (1)
|
H
          CH3
|
/ H3C-C-CH3 néopentane (tétraméthyleméthane) (2)
|
CH3

(1)et (2) sont des isomères du n-pentane: ils ont tous deux la même formule, mais des structures dans l'espace différentes.

isomères[modifier | modifier le wikicode]

Le nombre d'isomères augmente très rapidement avec le nombre d'atomes de carbone.

   CH4          1   
C2H6 1
C3H8 1
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C10H22 75
C20H42 366319
C40H82 62 491 178 805 831

Application[modifier | modifier le wikicode]

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